Isolasi Kitinase dari Scleroderma columnare dan Trichoderma harzianum

Sintesis Polieugenol Dengan Katalis Asam Sulfat
(Synthesis of Polyeugenol with Sulfuric Acid Catalyst)
Wuryanti Handayani
Staf Pengajar Jurusan Kimia FMIPA Universitas Jember

ABSTRACT

Synthesis of polyeugenol with sulfuric acid catalyst has been studied in this work. Clove leaf oil was extracted
and fractionated to yield eugenol. Eugenol was polimerizated with sulfuric acid in variation ratio. Fraction 3
was pure eugenol between another fractions. Polyeugenol with ratio catalyst: monomer = 1:2 was the best
polimer. In ratio catalyst: monomer = 1:8, polyeugenol was not resulted.
Keywords: Synthesis, Polieugenol, Sulfuric Acid

PENDAHULUAN

Eugenol merupakan salah satu komponen
kimia dalam minyak cengkeh yang
memberikan bau dan aroma yang khas pada
minyak cengkeh. Considine dan Considine
(1982) menyatakan bahwa eugenol murni
merupakan cairan tidak berwarna, berbau
keras, dan mempunyai rasa pedas. Eugenol
mudah berubah menjadi kecoklatan apabila
dibiarkan di udara terbuka. Dalam bidang
industri pemanfaatan eugenol masih terbatas
pada industri parfum (Chairil, 1994).
Eugenol merupakan komponen kimia
utama dalam minyak daun cengkeh, yaitu 79-
90% volume (Ketaren, 1985). Menurut
Guenther (1950) eugenol merupakan
komponen utama minyak cengkeh yaitu 80-
90%. Hasil penelitian Deyena dan Horiguchi
(1971) menyebutkan bahwa minyak cengkeh
mengandung eugenol 80,7%, sedangkan
Chakrabarki dan Ghosh (1974) menemukan
eugenol 80-93% dalam minyak cengkeh yang
berasal dari India.
Polimerisasi dengan bahan baku senyawa
alam seperti eugenol merupakan suatu hal yang
relatif baru dilakukan. Pengembangan dan
pemanfaatan polimer tersebut semakin
diperluas. Polimer menggantikan material
tradisional mulai dari industri bangunan,
industri kemasan, industri serat kain, serta
industri otomotif dan pesawat terbang.
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi
eugenol dari minyak cengkeh dan mensintesis
polieugenol pada kondisi tekanan dan suhu
kamar dengan katalis asam sulfat. Hasil
penelitian ini diharapkan dapat menambah nilai
guna eugenol, sehingga dapat dimanfaatkan
sebagai bahan baku sintesis polieugenol.

METODE PENELITIAN

Bahan
Bahan yang digunakan dalam penelitian ini
adalah minyak daun cengkeh kotor yang
diperoleh dari Laboratorium Organik
Universitas Gadjah Mada. Minyak tersebut
diredestilasi, sehingga diperoleh minyak daun
cengkeh bersih.
Isolasi Eugenol
Minyak daun cengkeh bersih diekstraksi
dengan NaOH 4 M. Fase organik diekstraksi
dengan petroleum eter. Fase anorganik
kemudian diasamkan dengan HCl hingga
netral. Hasil yang didapat dikeringkan dengan
Na2SO4 anhidrat, lalu dilanjutkan dengan
evaporator Buchi. Residu ditimbang dan
difraksinasi dengan destilasi bertingkat
pengurang tekanan. Fraksi yang diperoleh dari
isolasi eugenol dikarakterisasi dengan
kromatografi gas dan spektrofotometer
inframerah
Polimerisasi
Sejumlah Eugenol murni ditetesi dengan 0,25
mL katalis asam sulfat pekat setiap 30 menit
sebanyak empat kali. Reaksi polimerisasi
dihentikan dengan menambahkan 1,0 mL
metanol dua jam setelah penambahan katalis
terakhir. Padatan yang terbentuk dilarutkan
dalam kloroform. Larutan polimer dicuci
dengan akuades hingga netral, kemudian
dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan
dilanjutkan dengan evaporator Buchi. Polimer
ini dikarakterisasi dengan metode
spektrofotometer IR dan kromatografi lapis
tipis.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Isolasi Dan Karakterisasi Eugenol
Isolasi eugenol dilakukan secara kimiawi dan
pemurniannya dengan destilasi bertingkat
pengurang tekanan. Hasil ekstraksi yang
diperoleh dari 500 g minyak daun cengkeh
bersih adalah 384,9 g atau 76,98%. Hasil
ekstraksi sangat dipengaruhi oleh konsentrasi
larutan NaOH yang akan mengikat eugenol
dari minyak daun cengkeh. Eugenol diisolasi
sebagai garam natrium eugenolat yang larut
dalam air dan berada pada lapisan bawah.
Reaksi ini bersifat eksotermis, sehingga
pemisahan garam tersebut dilakukan setelah
campuran dingin.
Ekstraksi garam natrium eugenolat
dengan petroleum eter bertujuan untuk
memisahkan bahan organik selain eugenol
yang mungkin masih ada selama proses
pemisahan. Hal ini akan meningkatkan
kemurnian eugenol yang diperoleh, karena
menurut Hardjono (1978) dalam minyak
cengkeh juga terdapat kariofilena dan terpenaterpena
lain.
Pengasaman dengan HCl bertujuan untuk
mengubah garam natrium eugenolat menjadi
eugenol. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
penggaraman biasa. Dalam reaksi ini ion
eugenolat akan menangkap ion hidronium yang
berasal dari ionisasi sempurna HCl. Hasil
reaksi adalah eugenol dan garam NaCl.
Eugenol akan berada pada lapisan atas.
Pemurnian eugenol dilakukan dengan
destilasi bertingkat pengurang tekanan, karena
titik didih eugenol sangat tinggi (2250C) pada
tekanan 1,0 Atm (Dean, 1987). Pengurangan
tekanan dilakukan dengan menyambungkan
alat destilasi pada vakum minyak, sehingga
tekanannya dapat turun hingga 6,0 mmHg.
Pada tekanan tersebut titik didih eugenol pada
setiap fraksi berkisar antara 103-1140C. Tabel
1 menunjukkan hasil pemurnian dan
karakterisasi eugenol dengan destilasi
bertingkat. Jika dilihat dari titik didihnya,
maka fraksi yang paling tinggi kemurniannya
adalah fraksi 3.

Analisis Kemurnian Eugenol
Dari kromatogram hasil analisis fraksi 1
dengan kromatografi gas terlihat enam puncak
(Gambar 1). Puncak tertinggi terdapat pada
waktu retensi 6,345 yang merupakan puncak
eugenol. Luas area puncak menunjukkan
konsentrasi eugenol dalam fraksi I yaitu
85,81%. Lima puncak yang lain menunjukkan
adanya senyawaan organik lain, yaitu terpena
lain. Hal tersebut sesuai dengan pernyataan
Hardjono (1978) bahwa dalam minyak cengkeh
terkandung senyawa organik seperti kariofilena
dan terpena lain.